Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
Chlorines pull charge
Condiciones: pKa values in water; the O–H proton is removed in every case.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Order these alcohols from least to most acidic.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de least acidic a most acidic
- Ethanol, CH3CH2OH
pKa ≈ 16: no electron-withdrawing group stabilises the ethoxide.
- 2-Chloroethanol, ClCH2CH2OH
pKa ≈ 14.3: one chlorine withdraws electron density inductively.
- 2,2,2-Trichloroethanol, Cl3CCH2OH
pKa ≈ 12.2: three chlorines add up to the strongest inductive stabilisation.
Solución explicada
Electronegative chlorines on the neighbouring carbon withdraw electron density through the σ bonds and spread the negative charge of the alkoxide. More chlorines mean a stronger effect and a more acidic O–H.
Qué vas a practicar
Rank chloro-substituted ethanols by acidity using the inductive effect.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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