Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
Ordena etilamina, amoniaco, anilina y acetamida como bases
Condiciones: Basicity in water, measured by the pKa of each conjugate acid (pKaH).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena estos compuestos del menos al más básico.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de menos básico a más básico
- Acetamida, CH3CONH2
pKaH ≈ −0.5: el par solitario del nitrógeno está comprometido en la resonancia de amida con el C=O.
- Anilina, C6H5NH2
pKaH ≈ 4.6: el par solitario está parcialmente deslocalizado hacia el anillo de benceno.
- Amoniaco, NH3
pKaH ≈ 9.3: un par solitario localizado, sin grupos donadores.
- Etilamina, CH3CH2NH2
pKaH ≈ 10.7: el grupo alquilo dona densidad electrónica y estabiliza el ion amonio.
Solución explicada
Una base es más fuerte cuanto más disponible está su par solitario. El grupo etilo dona densidad electrónica por efecto inductivo, así que la etilamina supera al amoniaco. En la anilina el par solitario se deslocaliza hacia el anillo, y en la acetamida, hacia el oxígeno carbonílico, por lo que ambas son mucho más débiles; la acetamida es la más débil y, de hecho, se protona en el oxígeno.
Qué vas a practicar
Ordena compuestos nitrogenados según su basicidad a partir del pKa de sus ácidos conjugados, usando el efecto inductivo y la resonancia.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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