Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
Rank carbanions by hybridisation
Condiciones: Conjugate acids: ethyne (pKa 25), ethene (44), ethane (50).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Order these carbanions from least to most basic.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de least basic a most basic
- Acetylide, HC≡C⁻ (sp)
50 % s character holds the pair tightly; its conjugate acid ethyne has pKa 25.
- Vinyl anion, CH2=CH⁻ (sp2)
33 % s character; ethene pKa ≈ 44.
- Ethyl anion, CH3CH2⁻ (sp3)
25 % s character leaves the pair least stabilised; ethane pKa ≈ 50.
Solución explicada
A lone pair in an orbital with more s character sits closer to the nucleus and is held more tightly, so it is less basic. With 50 % s (sp), 33 % (sp2) and 25 % (sp3), the ethyl anion is the strongest base and acetylide the weakest.
Qué vas a practicar
Rank sp, sp2 and sp3 carbanions by basicity from orbital s character.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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