Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
Una base neutra se encuentra con un ácido carboxílico
Condiciones: Model CH₃CO₂H + NH₃ in one common solvent. Given teaching values pKa(CH₃CO₂H) = 5 and pKa(NH₄⁺) = 9, draw the favored proton transfer, not an acyl substitution.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Mueve el protón ácido del O–H
Transfiere el hidrógeno unido al oxígeno hacia el nitrógeno; el esqueleto carbonílico no cambia.
Las flechas curvas
- El amoníaco dona su par solitario al hidrógeno ácido.
- El oxígeno del ácido retiene el par del O–H original.
Par iónico tras la transferencia de protón
En este contribuyente, el acetato presenta −1 sobre el oxígeno que antes estaba protonado; el amonio presenta +1 y no tiene par solitario en el N. La suma de cargas sigue siendo cero. La diferencia de pKa dada predice K = 10⁴ para la transferencia de protón, pero no especifica una reacción de formación de amida.
Qué vas a practicar
Sigue la creación de carga cuando dos especies neutras transfieren un protón.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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