Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
Pick a base for propyne
Condiciones: Propyne (pKa 25) in an aprotic solvent; conjugate-acid pKa: NH3 38, H2O 15.7, EtOH 16, Et3NH⁺ 10.7.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which base deprotonates propyne essentially completely?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta NaNH2
Its conjugate acid NH3 has pKa 38, so K ≈ 10¹³ in favour of the acetylide.
Esta no NaOH
Water (pKa 15.7) is a much stronger acid than propyne, so the equilibrium lies on the alkyne side.
Esta no NaOCH2CH3
Ethanol (pKa 16) is far more acidic than propyne; almost no acetylide forms.
Esta no Et3N
Triethylammonium has pKa 10.7; the amine is 14 units too weak.
Solución explicada
A proton transfer lies far to the right only when the conjugate acid formed is much weaker than the acid consumed. NH3 (pKa 38) is 13 units weaker than propyne (pKa 25), so amide ion converts propyne fully to propynide.
Qué vas a practicar
Choose a base strong enough to deprotonate a terminal alkyne completely.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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