Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
Aniones comparables sobre átomos distintos
Condiciones: For this qualitative comparison, consider CH₄ and H₂O in a common hypothetical environment and isolate the effect of placing a negative charge on C versus O; neither conjugate base is resonance stabilized.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué orden de acidez respalda ese efecto del elemento?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El H₂O es más ácido porque el O estabiliza mejor la carga negativa en HO⁻.
A lo largo del mismo período, la mayor electronegatividad del oxígeno favorece un anión centrado en oxígeno frente a CH₃⁻.
Esta no El CH₄ es más ácido porque el carbono es menos electronegativo.
Una electronegatividad menor hace menos favorable una carga negativa localizada en esta comparación controlada.
Esta no Las acideces deben ser idénticas porque ambos pierden un protón.
Todos los ácidos de Brønsted pierden un protón, pero la estabilización de la base conjugada es distinta.
Solución explicada
Compara los productos de la desprotonación, HO⁻ y CH₃⁻, en lugar de limitarte a contar los hidrógenos de los ácidos. El oxígeno acomoda con mayor facilidad el par restante. Se trata de una comparación deliberadamente controlada a lo largo de un mismo período, no de una regla que se imponga a cualquier efecto de disolvente o estructural.
Qué vas a practicar
Usa la electronegatividad en una comparación controlada de bases conjugadas.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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