Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
Qué puede revelar la fuerza en medio acuoso
Condiciones: Two acids are both effectively fully proton-transferred to water in dilute aqueous solution at equal analytical concentration. Ignore activity and counterion differences for this question.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Por qué su concentración similar de hidronio en agua no demuestra que tengan la misma capacidad intrínseca de donar protones en todos los disolventes?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El agua nivela ambos a hidronio, enmascarando diferencias de fuerza que otro disolvente podría revelar.
Un ácido fuerte puede transferir su protón prácticamente por completo al disolvente; el ácido conjugado del disolvente pasa entonces a controlar la escala de acidez observada.
Esta no La transferencia completa demuestra que sus bases conjugadas tienen exactamente la misma estabilidad.
Muchas bases conjugadas distintas pueden acompañar una transferencia casi completa en el mismo disolvente.
Esta no Un pKa siempre puede trasladarse sin cambios del agua a cualquier otro disolvente.
La solvatación y la energía del estado estándar cambian con el medio; la misma escala numérica no es universal.
Solución explicada
El donador que se observa tras la transferencia de protón es el hidronio en ambas muestras. Por tanto, una concentración igual bajo las simplificaciones estipuladas no tiene por qué distinguir los ácidos originales. Un disolvente menos básico puede permitir una comparación de equilibrio que el agua no puede resolver.
Qué vas a practicar
Explica el efecto nivelador del disolvente sin afirmar que las fuerzas ácidas intrínsecas son idénticas.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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