Química Orgánica 2 · Hidrólisis y esterificación
El agua desplaza a un cloruro de acilo
Condiciones: Acetyl chloride in water. Two water molecules are explicit for the reacting pathway; all other solvent is omitted. Track the carboxylic-acid-forming branch and aqueous acid coproduct.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El agua se encuentra con el derivado activado
El agua neutra queda con carga positiva al formar su tercer enlace; el oxígeno del carbonilo asume la carga negativa compensatoria.
Las flechas curvas
- El nucleófilo usa un par solitario para formar el nuevo enlace σ.
- Los electrones π del C=O se desplazan hacia el oxígeno para que el carbono conserve ocho electrones.
Sigue la sustitución nucleofílica de acilo
El grupo saliente se va con el par de su enlace sigma mientras el oxígeno original restaura el carbonilo.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno vuelve a formar el enlace π del C=O.
- El grupo saliente se lleva los electrones del enlace que se rompe.
Da cuenta de la transferencia de protón en medio acuoso
Una segunda molécula de agua acepta el protón del oxonio. El cloruro se conserva en lugar de eliminarlo de forma incorrecta como un reactivo no registrado.
Las flechas curvas
- La base usa un par solitario para enlazarse al hidrógeno dibujado.
- El enlace con el hidrógeno se rompe y sus electrones quedan sobre el átomo que perdió el H.
Productos
El agua aporta el hidroxilo del ácido; la segunda molécula de agua se convierte en hidronio y el cloruro lleva la carga negativa. No queda ningún enlace carbono–cloro y la carga total sigue siendo cero.
Qué vas a practicar
Usa un nucleófilo acuoso neutro y da cuenta del hidronio y el cloruro en la mezcla final.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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