Química Orgánica 2 · Hidrólisis y esterificación
Hidrólisis del benzoato de metilo: ¿HCl 1 M o NaOH 1 M?
Condiciones: Two flasks of methyl benzoate at the same temperature: one in 1 M aqueous HCl, one in 1 M aqueous NaOH.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué matraz convierte el benzoato de metilo más rápido y de forma más completa, y por qué?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta NaOH: el hidróxido es mejor nucleófilo, y la desprotonación del ácido a benzoato hace la reacción irreversible
Correcto: tanto la velocidad (nucleófilo fuerte) como el grado de conversión (paso final irreversible) favorecen el medio básico.
Esta no HCl: el carbonilo protonado es tan electrófilo que en ácido es más rápido y llega a completarse
La protonación facilita el ataque del agua, pero en medio ácido cada paso es reversible, así que la hidrólisis es un equilibrio.
Esta no Ambos son igual de rápidos porque ambos usan agua como nucleófilo
En NaOH el nucleófilo es el hidróxido, no el agua; el hidróxido se consume como reactivo.
Esta no NaOH, porque el hidróxido elimina el grupo metilo por SN2 en el carbono
La saponificación rompe el enlace acilo–O por adición–eliminación, no el enlace metilo–O.
Solución explicada
El hidróxido es un nucleófilo mucho más fuerte que el agua, así que se adiciona rápidamente al carbonilo neutro del éster. Una vez que sale el metóxido, el ácido benzoico formado se desprotona de inmediato a benzoato, un paso muy favorable que no puede revertirse. En medio ácido, el agua neutra debe atacar el éster protonado y cada paso es un equilibrio, así que la conversión se estanca antes de completarse, salvo que haya un gran exceso de agua.
Qué vas a practicar
Compara la hidrólisis catalizada por ácido y la saponificación del benzoato de metilo según la fuerza del nucleófilo y la reversibilidad.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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