Química Orgánica 2 · Hidrólisis y esterificación
N-Metilacetamida calentada en HCl acuoso: productos
Condiciones: N-Methylacetamide, 6 M HCl(aq), reflux for several hours.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Se calienta a reflujo N-metilacetamida en ácido clorhídrico 6 M. ¿Qué hay presente al final?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Ácido acético y cloruro de metilamonio, CH3NH3⁺Cl⁻
Correcto: el ácido permanece neutro y la amina queda atrapada como su sal de amonio.
Esta no Ion acetato y metilamina
Esos son los productos en NaOH caliente; en ácido fuerte ambos estarían protonados.
Esta no Cloruro de acetilo y metilamina
El cloruro no puede desplazar el nitrógeno de una amida; el cloruro de ácido es mucho menos estable que la amida.
Esta no Acetato de metilo y amoníaco
El nitrógeno sale como metilamina, con su grupo metilo; sin un alcohol no se forma ningún éster.
Solución explicada
El agua se adiciona al carbonilo de la amida protonada y, tras una transferencia de protón al nitrógeno, sale metilamina. En HCl 6 M la metilamina (pKaH ≈ 10.6) se protona de inmediato a cloruro de metilamonio, mientras que el ácido acético (pKa 4.8) permanece neutro. Al protonarse, la amina deja de ser nucleófila, así que la reacción no puede revertirse.
Qué vas a practicar
Predice los productos, con sus estados de carga, de la hidrólisis de una amida secundaria en ácido acuoso caliente.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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