Química Orgánica 2 · Hidrólisis y esterificación
N-Metilacetamida calentada en NaOH acuoso: productos
Condiciones: N-Methylacetamide, 6 M NaOH(aq), reflux for several hours (no acid work-up).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Se calienta a reflujo N-metilacetamida en hidróxido de sodio 6 M. ¿Qué hay presente al final, antes de agregar ácido?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Acetato de sodio y metilamina, CH3NH2
Correcto: carboxilato más la amina libre.
Esta no Ácido acético e hidróxido de metilamonio
En NaOH 6 M el ácido acético no puede permanecer protonado, y el metilamonio (pKa 10.6) se desprotona.
Esta no Acetato de sodio y metanol, además de amoníaco
Se rompe el enlace C–N con el grupo acilo; el enlace N–CH3 no se altera.
Esta no No hay reacción: las amidas no se hidrolizan en medio básico
Las amidas se hidrolizan lentamente, pero el hidróxido concentrado y caliente sí las rompe.
Solución explicada
El hidróxido se adiciona al carbonilo de la amida y el intermediario tetraédrico expulsa el nitrógeno de la metilamida, que se protona con agua o con el nuevo ácido al salir. El ácido acético formado se desprotona en la base a acetato, que es el paso que hace irreversible la hidrólisis. La metilamina es una base débil y permanece neutra en NaOH.
Qué vas a practicar
Predice los productos, con sus estados de carga, de la hidrólisis de una amida secundaria en base acuosa caliente.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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