Química Orgánica 2 · Hidrólisis y esterificación
Anhídrido propanoico y agua: productos de la hidrólisis
Condiciones: Propanoic anhydride, excess water, warm, no catalyst.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué se forma cuando un equivalente de anhídrido propanoico reacciona por completo con agua?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Dos equivalentes de ácido propanoico
Correcto: cada mitad acilo se convierte en una molécula de ácido propanoico.
Esta no Un equivalente de ácido propanoico y uno de propanal
La hidrólisis no reduce ninguno de los carbonilos.
Esta no Ácido propanoico y propan-1-ol
El grupo saliente es propanoato, un derivado de ácido, no un alcóxido.
Esta no Un equivalente de ácido propanoico; la otra mitad se pierde como CO2
No hay descarboxilación; se conservan los seis carbonos.
Solución explicada
El agua se adiciona a un carbonilo y el intermediario tetraédrico expulsa propanoato, un grupo saliente carboxilato estabilizado. Una transferencia de protón da entonces dos moléculas de ácido propanoico: una del grupo acilo atacado y otra del grupo saliente. Las dos mitades de un anhídrido simétrico terminan como el mismo ácido.
Qué vas a practicar
Predice los productos y sus cantidades cuando se hidroliza un anhídrido carboxílico simétrico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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