Química Orgánica 2 · Hidrólisis y esterificación
Éster metílico de un ácido benzoico con acetal usando diazometano
Condiciones: Goal: 4-(1,3-dioxolan-2-yl)benzoic acid → its methyl ester with the acetal intact.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué condiciones convierten el ácido 4-(1,3-dioxolan-2-il)benzoico en su éster metílico sin romper el acetal?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta CH2N2 en éter dietílico, 0 °C
Correcto: metilación rápida y en condiciones neutras del carboxilato, con pérdida de N2.
Esta no Metanol, H2SO4 catalítico, reflujo
El ácido caliente, junto con el agua liberada, rompe o intercambia el acetal, y la esterificación es un equilibrio.
Esta no NaOCH3 en metanol, reflujo
El metóxido solo desprotona el ácido a carboxilato, que no reacciona con el metanol.
Esta no Dimetil éter, calor
Los éteres no son agentes metilantes; no hay reacción.
Solución explicada
El ácido carboxílico protona el diazometano en el carbono y se forman un carboxilato y el ion metildiazonio. Luego el carboxilato ataca el grupo metilo en un paso SN2 y el N2 sale como gas, así que el éster se forma a 0 °C sin agregar ácido ni agua. Las condiciones de Fischer hidrolizarían o intercambiarían el acetal, y el metóxido solo desprotona el ácido.
Qué vas a practicar
Elige una esterificación suave para un ácido carboxílico que lleva un acetal sensible al ácido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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