Química Orgánica 2 · Hidrólisis y esterificación
tert-Butanol fails
Condiciones: Acetic acid + tert-butanol, H2SO4, heat.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Heating acetic acid with tert-butanol and H2SO4 gives little tert-butyl acetate. What is the main problem?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta The alcohol ionises to a tertiary carbocation that eliminates to isobutylene
Correct: E1 outcompetes slow addition of the hindered alcohol.
Esta no tert-Butanol is too acidic and protonates the acid
Alcohols are far weaker acids than carboxylic acids.
Esta no Tertiary alcohols cannot be protonated by H2SO4
They are protonated readily; that starts the elimination.
Esta no The ester forms but immediately saponifies
No base is present; saponification needs hydroxide.
Solución explicada
Protonated tert-butanol loses water to form the tert-butyl cation, which loses a proton to give 2-methylpropene (E1). The bulky alcohol is also a poor nucleophile toward the carbonyl. tert-Butyl esters are instead made by adding the acid to isobutylene with acid catalysis (or from the acid chloride).
Qué vas a practicar
Explain why Fischer esterification fails with a tertiary alcohol and name a better route.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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