Química Orgánica 2 · Hidrólisis y esterificación
Basic hydrolysis of benzamide to benzoate
Condiciones: NaOH, H2O, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Hydroxide adds to the amide carbonyl
Amides are the least reactive acid derivatives because the nitrogen lone pair donates into the C=O, so hot concentrated hydroxide is needed. Hydroxide adds to the carbonyl carbon.
Las flechas curvas
- A hydroxide lone pair forms the new C–O bond.
- The C=O π electrons move onto the oxygen.
The oxide expels amide ion
The O⁻ lone pair re-forms the C=O bond and pushes out NH2⁻. This very poor leaving group leaves only because of the push from the oxide and the heat; it is captured immediately.
Las flechas curvas
- The O⁻ lone pair re-forms the carbonyl π bond.
- The C–N bond breaks onto nitrogen.
Why can NH2⁻ leave here?
Think about what happens to it next.
Proton transfer gives benzoate and ammonia
The amide ion takes the acidic O–H proton of benzoic acid, giving ammonia and the resonance-stabilised benzoate.
Las flechas curvas
- The nitrogen lone pair takes the acidic proton.
- The O–H bond pair stays on the atom that loses the proton.
Benzoate and ammonia
Sodium benzoate (Na⁺ omitted) and ammonia gas form; acidifying the mixture afterwards gives benzoic acid.
Qué vas a practicar
Draw hydroxide addition to benzamide, expulsion of amide ion by the oxide and the proton transfer that gives benzoate and ammonia.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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