Química Orgánica 2 · Hidrólisis y esterificación
Esterificación de Fischer a fenilacetato de etilo
Condiciones: EtOH (excess), H2SO4 (cat.), Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 7 pasos escritos
El ácido sulfúrico protona el carbonilo
El ácido sulfúrico, el ácido más fuerte presente, protona el oxígeno carbonílico del ácido fenilacético. El grupo CH2 aísla el carbonilo del anillo, así que se comporta como un ácido alifático común y se activa con facilidad.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno carbonílico toma el protón ácido del ácido sulfúrico.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno del sulfato y da hidrogenosulfato.
El etanol se adiciona al carbono carbonílico
El par solitario del oxígeno del etanol ataca al carbono carbonílico activado. Esto da un intermediario tetraédrico con un oxígeno de oxonio con carga positiva.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del etanol forma el nuevo enlace C–O.
- Los electrones π del C=O se desplazan hacia el oxígeno protonado y lo neutralizan.
Desprotona el oxígeno adicionado
El hidrogenosulfato quita el protón del oxígeno de oxonio que provino del etanol. Esto da el intermediario tetraédrico neutro.
Las flechas curvas
- Un par solitario del hidrogenosulfato toma el protón del oxonio.
- El par del enlace O–H regresa al oxígeno y elimina su carga positiva.
Protona el OH saliente
El ácido sulfúrico protona uno de los grupos OH del intermediario tetraédrico. Esto convierte al hidróxido, que nunca sale en ácido fuerte, en agua, un buen grupo saliente.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del OH toma un protón del ácido sulfúrico.
- Los electrones del enlace O–H se quedan en el oxígeno del sulfato.
Sale el agua
El par solitario del OH restante regenera el enlace C=O y expulsa agua. Esto da el fenilacetato de etilo protonado en el O.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno forma el nuevo enlace π del C=O.
- El enlace C–O se rompe hacia el oxígeno protonado, que sale como agua.
Desprotona hasta el éster
El hidrogenosulfato quita el protón del oxígeno carbonílico y da fenilacetato de etilo neutro. El ácido sulfúrico se regenera, así que actúa solo como catalizador.
Las flechas curvas
- Un par solitario del hidrogenosulfato toma el protón del oxígeno carbonílico.
- Los electrones del enlace O–H se quedan en el oxígeno carbonílico.
Fenilacetato de etilo
Se forman fenilacetato de etilo y agua. Usar etanol como disolvente (un gran exceso) desplaza este equilibrio hacia el éster, como predice el principio de Le Chatelier.
Qué vas a practicar
Dibuja la esterificación, catalizada por ácido, del ácido fenilacético con exceso de etanol a fenilacetato de etilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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