Química Orgánica 2 · Hidrólisis y esterificación
Ordena cuatro ésteres metílicos por velocidad de saponificación
Condiciones: Each methyl ester in 0.1 M NaOH(aq), 25 °C; the alkoxy group is the same (OCH3) in all four.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena el pivalato de metilo, el isobutirato de metilo, el acetato de metilo y el formiato de metilo de la saponificación más lenta a la más rápida.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de más lenta a más rápida
- Pivalato de metilo, (CH3)3CCO2CH3
Un grupo terc-butilo junto al carbonilo impide fuertemente el ataque del hidróxido.
- Isobutirato de metilo, (CH3)2CHCO2CH3
Un grupo isopropilo impide el ataque, aunque menos que un terc-butilo.
- Acetato de metilo, CH3CO2CH3
Un solo grupo metilo apenas causa impedimento.
- Formiato de metilo, HCO2CH3
Solo hay un hidrógeno en el carbono carbonílico: es el éster menos congestionado y más electrófilo.
Solución explicada
El paso determinante de la velocidad es la adición de hidróxido, que convierte el carbono carbonílico trigonal en uno tetraédrico más congestionado. Cada grupo alquilo adicional en el carbono α bloquea la aproximación del hidróxido y congestiona el intermediario, así que la velocidad disminuye del formiato (H, sin sustituyente) al acetato (CH3), al isobutirato (isopropilo) y al pivalato (terc-butilo). La donación de los alquilos también hace el carbonilo un poco menos electrófilo, lo que refuerza el mismo orden.
Qué vas a practicar
Ordena ésteres metílicos por su velocidad de hidrólisis básica según el impedimento del carbono vecino al carbonilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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