Química Orgánica 2 · Hidrólisis y esterificación
Open a lactone
Condiciones: γ-Butyrolactone, aqueous NaOH (1 equiv), heat.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which product forms when γ-butyrolactone is heated with aqueous NaOH?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta sodium 4-hydroxybutanoate
Correct: ring opened, carboxylate plus terminal OH.
Esta no 4-hydroxybutanoic acid
In NaOH the acid is deprotonated; the neutral acid forms only after acidification.
Esta no tetrahydrofuran
Losing the C=O would need a reduction, not hydrolysis.
Esta no butane-1,4-diol
Hydroxide does not reduce the carbonyl; that needs LiAlH4.
Solución explicada
Hydroxide adds to the lactone carbonyl; the ring oxygen leaves as an alkoxide still tethered to the chain. Proton transfer gives a carboxylate and a primary alcohol: 4-hydroxybutanoate.
Qué vas a practicar
Predict the product of saponifying a cyclic ester.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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