Química Orgánica 2 · Hidrólisis y esterificación
Why saponification is irreversible
Condiciones: Ester + NaOH (≥1 equiv), water, heat.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Why does saponification go to completion?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta The carboxylate formed is not electrophilic, so alkoxide cannot add back
Correct: the final deprotonation removes the acid from the equilibrium.
Esta no Hydroxide is a catalyst that is regenerated
Hydroxide is consumed (one equivalent per ester); that is why it is a reagent.
Esta no The alcohol evaporates from the mixture
Ethanol remains in solution; volatility is not the reason.
Esta no Esters are more stable than carboxylates
The opposite drives the reaction: carboxylate is a very stable endpoint.
Solución explicada
The carboxylic acid formed (pKa ≈ 5) is deprotonated by alkoxide or hydroxide (pKaH ≈ 16). The resulting carboxylate is resonance-stabilised and negatively charged, so alkoxide cannot add to it; the reverse reaction is shut off.
Qué vas a practicar
Explain why ester hydrolysis in base goes to completion while acid hydrolysis is an equilibrium.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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