Química Orgánica 2 · Hidrólisis y esterificación
NaOH on ethyl benzoate
Condiciones: Ethyl benzoate, aqueous NaOH, heat (before any acid work-up).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ethyl benzoate is heated with aqueous NaOH. What is present at the end, before acidification?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Sodium benzoate and ethanol
Correct: the acid ends as its carboxylate in base.
Esta no Benzoic acid and ethanol
In NaOH the acid cannot stay protonated; acidify to obtain it.
Esta no Benzoic acid and sodium ethoxide
Ethoxide (pKaH 16) takes the acid's proton; the stable pair is carboxylate + ethanol.
Esta no Phenol and ethyl formate
The C(=O)–O bond breaks, not the ring–carbonyl bond.
Solución explicada
Hydroxide adds to the carbonyl, ethoxide leaves, and the benzoic acid formed is immediately deprotonated: sodium benzoate and ethanol.
Qué vas a practicar
Predict the products of saponifying an ester, including the charge state of the acid.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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