Química Orgánica 2 · Hidrólisis y esterificación
Productos de la hidrólisis ácida del acetato de metilo
Condiciones: Methyl acetate, dilute aqueous H2SO4 (H3O⁺), large excess of water, heat.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Se calienta acetato de metilo en ácido acuoso diluido con un gran exceso de agua. ¿Qué productos se forman?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Ácido acético y metanol
Correcto: se rompe el enlace acilo–O, el agua aporta el nuevo OH y el ácido permanece protonado en disolución ácida.
Esta no Ion acetato y metanol
El acetato se forma en medio básico (saponificación); en H3O⁺ el ácido carboxílico sigue protonado.
Esta no Ácido acético y dimetil éter
El oxígeno del metoxilo sale unido a su grupo metilo como metanol; no se forma ningún éter.
Esta no Acetaldehído y metanol
La hidrólisis no cambia el nivel de oxidación del carbono del acilo; no hay reducción a aldehído.
Solución explicada
El hidronio protona el oxígeno carbonílico, se adiciona agua, se protona el oxígeno del metoxilo y sale metanol (ruptura acilo–oxígeno, AAC2). En medio ácido el ácido carboxílico permanece protonado, así que los productos son ácido acético y metanol; el ácido se regenera, y el exceso de agua desplaza esta reacción reversible (la inversa de la esterificación de Fischer) hacia la hidrólisis.
Qué vas a practicar
Predice los productos de la hidrólisis de ésteres catalizada por ácido, incluido el estado de protonación del ácido formado.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas