Química Orgánica 2 · Hidrólisis y esterificación
Cloruro de benzoílo y agua: productos de la hidrólisis
Condiciones: Benzoyl chloride stirred with water at room temperature, no acid or base added.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Se agita cloruro de benzoílo con agua. ¿Cuáles son los productos?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Ácido benzoico y HCl
Correcto: el agua reemplaza al cloruro en el carbono del acilo.
Esta no Benzaldehído y HOCl
La hidrólisis es una sustitución en el carbono del acilo, no una reacción redox; el carbono se mantiene en el nivel de oxidación de ácido.
Esta no Anhídrido benzoico y solo HCl
Puede formarse un anhídrido si el benzoato encuentra más cloruro de ácido, pero con agua en exceso el producto es el ácido.
Esta no Clorobenceno y ácido fórmico
No se rompe el enlace anillo–carbonilo, sino el enlace C–Cl.
Solución explicada
El agua se adiciona al carbonilo muy electrófilo del cloruro de acilo, y el intermediario tetraédrico expulsa cloruro, el mejor grupo saliente de todos los derivados de ácido. La pérdida de un protón da ácido benzoico, y el cloruro y el protón forman HCl. No se necesita catalizador: el cloro casi no dona densidad electrónica al C=O, así que incluso el agua neutra reacciona con facilidad.
Qué vas a practicar
Predice los productos de la hidrólisis de un cloruro de acilo solo con agua.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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