Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
Intercambia el grupo alcoxi de un éster
Condiciones: Ethyl acetate in excess methanol with catalytic methoxide. Trace the forward methyl-ester branch, including proton exchange with one explicit methanol. No exclusive equilibrium conversion is claimed; spectator cation omitted.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Encuentro con el disolvente alcohólico
El oxígeno del metóxido entra en el grupo acilo; el grupo etoxi original permanece hasta el siguiente paso.
Las flechas curvas
- El nucleófilo usa un par solitario para formar el nuevo enlace σ.
- Los electrones π del C=O se desplazan hacia el oxígeno para que el carbono conserve ocho electrones.
Sigue la rama directa indicada
El intermediario tetraédrico puede revertir; este ejercicio sigue la salida del etóxido.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno vuelve a formar el enlace π del C=O.
- El grupo saliente se lleva los electrones del enlace que se rompe.
Ten en cuenta el medio alcohólico
Una molécula de metanol del disolvente le transfiere su protón al etóxido. El metóxido resultante tiene una identidad de oxígeno distinta de la de la molécula de catalizador que entró en el éster.
Las flechas curvas
- La base usa un par solitario para enlazarse al hidrógeno dibujado.
- El enlace con el hidrógeno se rompe y sus electrones quedan en el átomo que perdió el H.
Productos
El éster neutro y el etanol coexisten con el metóxido regenerado. Se trata de un recambio catalítico reversible, no del atrapamiento por carboxilato que hace que la saponificación sea prácticamente irreversible.
Qué vas a practicar
Sigue la sustitución de acilo reversible y regenera explícitamente un catalizador de alcóxido a partir del disolvente alcohólico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas