Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
N-(2-Hidroxietil)acetamida a partir de Ac2O y 2-aminoetanol
Condiciones: 1 equiv Ac2O, MeOH, 0 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El nitrógeno de la amina ataca al anhídrido acético
El 2-aminoetanol tiene dos nucleófilos, un NH2 y un OH. El nitrógeno es mucho más nucleofílico, así que con un equivalente de anhídrido a 0 °C ataca un carbono carbonílico y el hidroxilo queda intacto.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno forma el nuevo enlace N–C con un carbono carbonílico del anhídrido.
- Los electrones π del C=O se desplazan al oxígeno.
Sale el acetato
El alcóxido regenera el C=O y se rompe el enlace C–O con el otro grupo acetilo. El acetato, un carboxilato estabilizado por resonancia, es el grupo saliente.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno regenera el enlace π del carbonilo.
- Se rompe el enlace C–O con el segundo grupo acetilo y se libera acetato.
El acetato quita el protón N–H
La amida protonada es un ácido fuerte, y el acetato recién liberado es la base disponible. El protón pasa al acetato, que se convierte en ácido acético, el coproducto de toda acilación con anhídrido.
Las flechas curvas
- Un par solitario de un oxígeno del acetato se enlaza al protón N–H.
- El par del enlace N–H regresa al nitrógeno y deja la amida neutra.
N-(2-Hidroxietil)acetamida
Se forma N-(2-hidroxietil)acetamida junto con ácido acético. El OH libre sobrevive porque la amina reaccionó primero y el anhídrido se consumió.
Qué vas a practicar
Acetila selectivamente el nitrógeno del 2-aminoetanol con anhídrido acético, usando el acetato liberado para quitar el protón N–H.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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