Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
Phenyl acetate from acetic anhydride and phenol
Condiciones: pyridine
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Phenol oxygen adds to a carbonyl
The phenol oxygen lone pair attacks a carbonyl carbon of acetic anhydride. Phenol is a weak nucleophile, so a reactive acyl donor and pyridine are used.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair of phenol forms the new O–C bond.
- The C=O π electrons move onto oxygen.
Collapse and loss of acetate
The alkoxide re-forms the carbonyl and acetate departs, the most stable anion that can leave the tetrahedral carbon.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair re-forms C=O.
- The C–O bond to acetate breaks, electrons to the acetate oxygen.
Pyridine removes the proton
Pyridine deprotonates the protonated ester to give neutral phenyl acetate. It is a stronger base than the phenyl ester oxygen and keeps the medium from becoming acidic.
Las flechas curvas
- The pyridine nitrogen lone pair bonds to the O–H proton.
- The O–H pair returns to the ester oxygen.
Phenol vs alcohol
Fischer esterification works poorly for phenols because the oxygen lone pair is delocalised into the ring.
Phenyl acetate
Phenyl acetate forms along with pyridinium acetate (acetic acid captured by pyridine). Only one acetyl group of the anhydride is transferred.
Qué vas a practicar
Acetylate phenol with acetic anhydride: the phenol oxygen adds, acetate leaves, and pyridine removes the oxonium proton to give phenyl acetate.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas