Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
Producto de benzoato de sodio + yodometano
Condiciones: Sodium benzoate, CH3I, DMF, room temperature.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Se agita benzoato de sodio con yodometano en DMF. ¿Cuál es el producto y cómo se forma?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Benzoato de metilo, por SN2 del oxígeno del carboxilato sobre el CH3I
El ataque por la parte posterior al CH3, con salida del yoduro, forma el enlace O–CH3.
Esta no Benzoato de metilo, por ataque del yoduro al carbono carbonílico
Nada ataca al carbonilo; el éster se forma en el carbono del metilo.
Esta no Acetofenona, por adición de un metilo al carbono carbonílico
El CH3I es un electrófilo, no un nucleófilo de carbono.
Esta no Yoduro de benzoílo más metóxido de sodio
El yoduro no puede desplazar al oxígeno de un carboxilato; no se forma ningún yoduro de acilo.
Solución explicada
El oxígeno del carboxilato es un buen nucleófilo, y el yodometano es un sustrato SN2 sin impedimento. El oxígeno ataca al carbono del metilo mientras sale el yoduro, y se forma benzoato de metilo. El nuevo enlace es O–CH3; el carbono carbonílico nunca es atacado.
Qué vas a practicar
Predice el éster que se forma por alquilación SN2 de una sal de carboxilato.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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