Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
Piperidin-2-one from 5-aminopentanoic acid
Condiciones: Δ (neat)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 7 pasos escritos
Amine attacks the carboxyl carbon
On heating, the terminal amine nitrogen attacks the carboxylic acid carbon five atoms away, forming a six-membered ring; the C=O π pair moves onto oxygen. A second carboxylic acid molecule (drawn as acetic acid for clarity) will serve as the proton shuttle.
Las flechas curvas
- The nitrogen lone pair attacks the carbonyl carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen as an alkoxide.
Proton transfer to the alkoxide
The positively charged nitrogen gives a proton to the negatively charged oxygen, giving a neutral tetrahedral intermediate.
Las flechas curvas
- The alkoxide lone pair takes the N–H proton.
- The N–H pair stays on nitrogen.
Protonate the OH
Another carboxylic acid molecule protonates one OH of the tetrahedral intermediate, making it a good leaving group (water).
Las flechas curvas
- The OH oxygen lone pair takes the acid proton.
- The O–H pair stays on the carboxylate oxygen.
Nitrogen pushes out water
The nitrogen lone pair forms a C=N π bond and expels water from the tetrahedral carbon.
Las flechas curvas
- The nitrogen lone pair forms the C=N π bond.
- The C–O bond breaks and water leaves.
Why nitrogen pushes
Compare the two donors on the tetrahedral carbon.
Deprotonate to the amide
The carboxylate (a weak base) removes the O–H proton; that O–H pair forms the C=O bond while the C=N π pair moves back onto nitrogen, giving the neutral amide and regenerating the acid.
Las flechas curvas
- The carboxylate takes the O–H proton.
- The O–H bond pair forms the new C=O π bond.
- The C=N π pair returns to nitrogen as a lone pair.
Piperidin-2-one
The cyclic amide piperidin-2-one (δ-valerolactam) and water form. Six-membered lactams close readily because the chain ends meet without strain.
Qué vas a practicar
Draw the thermal ring closure of 5-aminopentanoic acid to piperidin-2-one through a tetrahedral intermediate.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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