Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
Compara dos donantes de acilo
Condiciones: Compare acetyl chloride, CH₃COCl, and the displayed methyl acetate with the same unhindered nucleophile under otherwise comparable conditions.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es normalmente el donante de acilo más reactivo, y por qué?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El cloruro de acetilo: el cloruro es mejor grupo saliente que el metóxido, y el cloro aporta menos donación pi estabilizante que el oxígeno del éster.
Ambos efectos favorecen la sustitución del cloruro de ácido.
Esta no El acetato de metilo: el metóxido es una base más fuerte y por lo tanto siempre un mejor grupo saliente.
Las bases más fuertes son en general peores grupos salientes en estas sustituciones de acilo.
Esta no Deben ser igualmente reactivos porque ambos tienen un enlace C=O.
El heteroátomo unido cambia tanto la electrofilia como la energética de la eliminación.
Solución explicada
Una etiqueta de carbonilo por sí sola no determina la reactividad. El oxígeno del éster dona al carbonilo, y la salida del metóxido es menos favorable que la del cloruro. Estos efectos estructurales hacen útil la activación del cloruro de ácido sin implicar un orden de velocidad universal en todos los disolventes o catalizadores.
Qué vas a practicar
Usa la basicidad del grupo saliente para comparar cloruros de ácido y ésteres.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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