Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
Identifica cuándo la sustitución no está disponible
Condiciones: Compare nucleophilic attack at the carbonyl carbon of acetone and acetyl chloride; no oxidative C–C cleavage is allowed.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Por qué el patrón estándar de adición–eliminación se aplica de forma natural al cloruro de acetilo pero no a la acetona?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El cloruro de acetilo tiene un grupo saliente convencional en el carbono acílico; la acetona tendría que expulsar un carbanión metilo para seguir la ruta análoga.
La diferencia radica en la capacidad de salida de los sustituyentes.
Esta no La acetona no puede sufrir ataque nucleofílico porque es neutra.
Las cetonas neutras son electrófilos carbonílicos habituales.
Esta no El carbono del cloruro de acetilo puede mantener de forma estable cinco enlaces covalentes.
El carbono de segunda fila sigue obedeciendo las restricciones del octeto.
Solución explicada
Ambos carbonilos pueden aceptar ataque nucleofílico con apertura del enlace pi. La eliminación productiva a partir del intermediario tetraédrico es distinta: el cloruro puede salir, pero un anión metilo es un grupo saliente excepcionalmente malo. Por lo tanto, la adición a la cetona suele dar un alcóxido que se protona, no una sustitución de acilo.
Qué vas a practicar
Distingue la adición carbonílica común de la sustitución de acilo según la conectividad.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas