Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
Sigue el fragmento que sale
Condiciones: Consider one acyl substitution event between acetic anhydride and one methanol molecule. Report neutral organic products after proton transfers; exclude subsequent esterification of any acid product.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué par de productos resulta de la sustitución de acilo?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Acetato de metilo y ácido acético.
Un grupo acetilo se transfiere al metanol; el otro sale como acetato y recibe un protón.
Esta no Dos moléculas de acetato de metilo a partir de una molécula de metanol.
Eso viola el inventario de carbonos y grupos metoxi indicado para un solo evento de sustitución.
Esta no Acetona y dióxido de carbono.
Ni la formación de la cetona ni la descarboxilación forman parte de la alcohólisis especificada.
Solución explicada
El metanol reemplaza uno de los grupos carboxilato del anhídrido en un centro de acilo. La transferencia de protón convierte el acetato que inicialmente sale en ácido acético y elimina el protón sobrante del alcohol entrante. La reacción no requiere la ruptura de ninguno de los enlaces C–C del acetilo.
Qué vas a practicar
Identifica ambos fragmentos orgánicos de la alcohólisis de un anhídrido simétrico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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