Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
Trabaja hacia atrás a partir de un éster
Condiciones: Target CH₃CH₂C(=O)OCH₂CH₃ using an acid chloride and an alcohol with acid capture.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué par da la conectividad del éster mostrado?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Cloruro de propanoílo y etanol.
El fragmento acílico de tres carbonos proviene del cloruro de ácido; el fragmento alcoxi de dos carbonos proviene del etanol.
Esta no Cloruro de acetilo y 1-propanol.
Eso da acetato de propilo, un isómero con una partición acilo–alcoxi diferente.
Esta no Cloruro de butanoílo y metanol.
Eso da butanoato de metilo, que también tiene una conectividad diferente.
Solución explicada
Desconecta el enlace entre el carbono acílico y el oxígeno del éster, no un enlace C–C arbitrario. El carbono carbonílico y su sustituyente etilo forman el dador propanoílo. El grupo etilo unido al oxígeno identifica al etanol. Que el total de carbonos coincida no hace que estos isómeros del éster sean equivalentes.
Qué vas a practicar
Asigna qué fragmento proviene del dador de acilo y cuál del alcohol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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