Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
Why alcohols boil higher
Condiciones: Ethanol (bp 78 °C) and dimethyl ether (bp −24 °C), both C2H6O.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Why does ethanol boil about 100 °C higher than its isomer dimethyl ether?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Ethanol molecules hydrogen-bond to each other through O–H; the ether has no O–H donor
Intermolecular hydrogen bonding is the extra attraction to overcome.
Esta no Ethanol has a higher molar mass
Both are C2H6O, 46 g/mol.
Esta no Dimethyl ether has no dipole moment
The ether is polar (bent C–O–C); polarity alone does not explain the gap.
Esta no Ethanol has stronger covalent C–O bonds
Boiling breaks intermolecular attractions, not covalent bonds.
Solución explicada
Both molecules have the same mass and similar polarity, but only ethanol has an O–H. Its hydrogen bonds to the oxygen of neighbouring molecules, and those hydrogen bonds must be broken to boil the liquid. Dimethyl ether can accept but not donate hydrogen bonds to itself.
Qué vas a practicar
Explain the boiling-point gap between an alcohol and an isomeric ether.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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