Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
Alqueno principal del 2-metilbutan-2-ol en ácido caliente
Condiciones: 2-Methylbutan-2-ol, concentrated H2SO4, heat.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué alqueno es el producto principal?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 2-Metilbut-2-eno
Trisustituido y el más estable: el producto de Zaitsev.
Esta no 2-Metilbut-1-eno
Disustituido y menos estable; solo se forma como producto minoritario.
Esta no 3-Metilbut-1-eno
Requiere el doble enlace en el extremo lejano de la cadena, lejos del catión; ahí no se forma ningún catión.
Solución explicada
El OH protonado sale como agua y da un carbocatión terciario (E1). Luego se arranca un hidrógeno β de un carbono vecino. Quitarlo del CH2 da el alqueno trisustituido 2-metilbut-2-eno, el producto de Zaitsev, más estable; quitarlo de un metilo da el 2-metilbut-1-eno disustituido como producto minoritario.
Qué vas a practicar
Predice el alqueno principal de la deshidratación catalizada por ácido de un alcohol terciario usando la regla de Zaitsev.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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