Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
Deshidratación E1 o E2 según la clase de alcohol
Condiciones: Concentrated H2SO4 or H3PO4, heat; tert-butyl alcohol, butan-2-ol and butan-1-ol.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué descripción de los mecanismos de deshidratación es correcta?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Terciarios y secundarios: E1 a través de un carbocatión; primarios: E2 sobre el alcohol protonado
Solo los carbonos terciarios y secundarios pueden sostener el catión intermediario.
Esta no Los tres siguen E1 a través de un carbocatión
Un carbocatión primario es demasiado inestable para formarse en disolución.
Esta no Los tres siguen E2 porque el H2SO4 es una base fuerte
El hidrogenosulfato y el agua son bases débiles; los alcoholes terciarios y secundarios se ionizan primero.
Esta no Terciarios: E2; primarios: E1
Esto invierte la tendencia: la estabilidad del catión favorece la E1 en el carbono más sustituido.
Solución explicada
En medio ácido, todo alcohol se protona primero a un ion oxonio. Los iones oxonio terciarios y secundarios pierden agua y forman un carbocatión, y luego una base arranca un hidrógeno β: E1. Un catión primario es demasiado inestable para formarse, así que en los alcoholes primarios una base arranca el hidrógeno β mientras sale el agua, en un único paso E2 concertado sobre el alcohol protonado.
Qué vas a practicar
Clasifica las deshidrataciones de alcoholes catalizadas por ácido como E1 o E2 según el grado del carbono del alcohol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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