Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
Deshidratación del ciclobutilmetanol con expansión del anillo
Condiciones: Cyclobutylmethanol, concentrated H2SO4, heat.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué alqueno es el producto principal?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Ciclopenteno
La expansión del anillo alivia la tensión y da el catión ciclopentilo, que pierde un protón.
Esta no Metilenciclobutano
Requeriría un catión primario o una E2 sin reordenamiento, y conserva el tensionado anillo de cuatro miembros.
Esta no 1-Metilciclobuteno
Un desplazamiento de hidruro hacia un catión ciclobutilo es posible en el papel, pero la expansión del anillo alivia la tensión y se impone.
Esta no Ciclopentanol
En ácido concentrado caliente el catión pierde un protón; la adición de agua se revertiría en estas condiciones.
Solución explicada
La protonación convierte el OH en agua, pero un catión primario es demasiado inestable para formarse por sí solo. Mientras sale el agua, un enlace C–C del anillo vecino al CH2 migra hacia él y expande el anillo de cuatro miembros a uno de cinco. Esto alivia buena parte de la tensión del ciclobutano y da un catión ciclopentilo secundario. Luego la pérdida de un protón β da ciclopenteno.
Qué vas a practicar
Predice el producto de una deshidratación catalizada por ácido en la que se expande un anillo tensionado.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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