Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
cis- y trans-Ciclohexano-1,2-diol a partir de ciclohexeno
Condiciones: Start from cyclohexene; targets cis-cyclohexane-1,2-diol and trans-cyclohexane-1,2-diol.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué par de rutas da el diol cis y el diol trans, en ese orden?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta cis: OsO4 (cat.), NMO; trans: mCPBA, luego H3O+
La osmilación es una adición sin; la apertura del epóxido por el agua es anti.
Esta no cis: mCPBA, luego H3O+; trans: OsO4 (cat.), NMO
Esto intercambia los resultados: la ruta del epóxido da adición anti.
Esta no cis: OsO4 (cat.), NMO; trans: KMnO4 diluido y frío, NaOH
El KMnO4 frío también se adiciona a través de un éster cíclico, así que también da el diol cis.
Esta no cis: H2O, H2SO4; trans: BH3, luego H2O2, NaOH
Ambas adicionan un solo OH y dan ciclohexanol en lugar de un diol.
Solución explicada
El OsO4 se adiciona por una cara del alqueno en un solo paso concertado y forma un éster osmato cíclico; al romperlo, los dos OH quedan en la misma cara y se obtiene el diol cis (el NMO reoxida el osmio, así que basta una cantidad catalítica). El mCPBA forma primero un epóxido; en ácido acuoso, el agua ataca el epóxido protonado por la cara opuesta al enlace C–O que se rompe, así que los dos OH quedan anti y se obtiene el diol trans.
Qué vas a practicar
Elige los reactivos que dan el 1,2-diol cis o el trans a partir del mismo cicloalqueno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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