Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
HBr con 3-metilbutan-2-ol: ¿hay reordenamiento?
Condiciones: 3-Methylbutan-2-ol, concentrated HBr, heat.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Un estudiante predice que el producto es el 2-bromo-3-metilbutano. ¿Cuál es el producto principal y por qué?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 2-Bromo-2-metilbutano, porque un desplazamiento de hidruro convierte el catión secundario en uno terciario
El catión terciario reordenado es más estable, y el bromuro lo atrapa.
Esta no 2-Bromo-3-metilbutano, porque el bromuro desplaza al agua directamente por SN2
Un carbono secundario impedido junto a una ramificación se ioniza en HBr caliente; el catión secundario se reordena antes de ser atrapado.
Esta no 1-Bromo-3-metilbutano, porque el bromuro prefiere el carbono menos impedido
El bromo queda donde está la carga positiva; no se forma ningún catión en el extremo de la cadena.
Esta no 2-Metilbut-2-eno, porque el HBr solo deshidrata los alcoholes secundarios
El bromuro es un buen nucleófilo y atrapa el catión, así que con HBr la sustitución predomina sobre la eliminación.
Solución explicada
La protonación del OH y la pérdida de agua generan un carbocatión secundario. El carbono vecino es terciario y lleva un hidrógeno, así que un desplazamiento de hidruro 1,2 convierte el catión secundario en un catión terciario más estable. El bromuro atrapa ese catión terciario, por lo que el producto principal es el 2-bromo-2-metilbutano. Para conservar el esqueleto carbonado y la posición originales, usa PBr3, que sustituye por SN2 sin pasar por un carbocatión.
Qué vas a practicar
Reconoce cuándo la conversión de un alcohol en haluro con HBr da un producto reordenado mediante un desplazamiento de hidruro.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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