Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
Primary alcohol to primary bromide with HBr
Condiciones: HBr, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protonate oxygen
The strong acid converts the poor leaving group OH into an oxonium ion that can lose neutral water.
Las flechas curvas
- A lone pair on oxygen takes the proton of HBr.
- The H–Br pair stays on bromine as bromide.
Which pathway?
The carbon bearing oxygen is primary.
Backside displacement
Bromide attacks the CH2 opposite the C–O bond; the C–Br bond forms as the C–O bond breaks. Heat is needed because this primary SN2 on a neutral-leaving-group substrate is slow.
Las flechas curvas
- A bromide lone pair bonds to C1 from the back side.
- The C–O pair stays on oxygen, which leaves as water.
1-Bromobutane
No carbocation ever forms, so the chain is not rearranged and the bromine sits on the original carbinol carbon.
Qué vas a practicar
Show why a primary alcohol reacts with hot HBr by protonation followed by one-step backside displacement of water (butan-1-ol).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas