Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
1-Cloro-1-metilciclohexano a partir de 1-metilciclohexanol
Condiciones: HCl (conc.), 25 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Convierte el agua en grupo saliente
El HCl, el único ácido presente, protona el oxígeno del hidroxilo. Solo el alcohol protonado puede perder una molécula neutra estable.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del hidroxilo se une al protón del HCl.
- El par del enlace H–Cl pasa al cloro y libera cloruro.
Ioniza al catión terciario del anillo
El agua sale del carbono del anillo que lleva el metilo. El catión es terciario, así que la ionización es rápida a temperatura ambiente y ningún desplazamiento puede mejorarlo.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–O del anillo se queda con el oxígeno, que sale como agua.
El cloruro se adiciona al catión
El carbono catiónico sp2 es plano, así que el cloruro puede acercarse por la cara superior o inferior del anillo. Ambas caras dan el mismo producto porque el carbono no es un estereocentro.
Las flechas curvas
- Un par solitario del cloruro forma el enlace C–Cl en el carbono terciario del anillo.
1-Cloro-1-metilciclohexano
Se forma el cloruro terciario junto con agua. Un alcohol cíclico primario o secundario necesitaría ZnCl2 o SOCl2, porque su catión es mucho más difícil de formar.
Qué vas a practicar
Convierte el 1-metilciclohexanol en 1-cloro-1-metilciclohexano con HCl concentrado, mostrando el ion oxonio y el carbocatión terciario del anillo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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