Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
trans-2-Methylcyclohexan-1-ol by hydroboration–oxidation
Condiciones: BH3·THF; then H2O2, NaOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 8 pasos escritos
Concerted syn hydroboration
The π bond attacks boron at the less substituted alkene carbon while hydride moves to the more substituted carbon through a four-centre transition state. Both new bonds form on the same face.
Las flechas curvas
- The C=C π pair bonds to the empty p orbital of boron at the less hindered carbon.
- The B–H pair delivers hydride to the more substituted carbon on the same face.
Regiochemistry
Boron goes where sterics and charge allow.
Hydroperoxide adds to boron
In base, hydroperoxide (HOO⁻) is the nucleophile; it bonds to the empty p orbital of boron, giving a borate.
Las flechas curvas
- A hydroperoxide oxygen lone pair bonds to boron.
The alkyl group shifts to oxygen
The ring carbon moves from boron to the oxygen as hydroxide leaves from the weak O–O bond. The carbon migrates with retention, so the OH takes the place of boron on the same face.
Las flechas curvas
- The C–B bond pair moves to oxygen, carrying the ring carbon.
- The O–O bond pair leaves with hydroxide.
Hydroxide attacks boron
Hydroxide adds to boron of the borate ester.
Las flechas curvas
- A hydroxide lone pair bonds to boron.
Alkoxide leaves boron
The B–O bond to the ring oxygen breaks, releasing the alkoxide.
Las flechas curvas
- The B–O pair stays on the ring oxygen as an alkoxide.
Protonate the alkoxide
Water protonates the alkoxide, giving the alcohol.
Las flechas curvas
- An alkoxide lone pair takes a proton from water.
- The O–H pair stays on oxygen as hydroxide.
trans-2-Methylcyclohexan-1-ol
The OH sits on the less substituted carbon, trans to the methyl group; both enantiomers form because borane adds to either face.
Qué vas a practicar
Draw syn hydroboration of 1-methylcyclohexene, addition of hydroperoxide to boron, the alkyl shift from boron to oxygen, and hydrolysis to trans-2-methylcyclohexan-1-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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