Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
2-Bromo-2-methylpropane from tert-butyl alcohol
Condiciones: HBr (conc.)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Turn OH into a leaving group
Hydroxide cannot leave, so the oxygen is protonated by the strong acid first. The resulting alkyloxonium ion can shed neutral water, a weak base.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair takes the proton from HBr.
- The H–Br bond pair stays on bromine as bromide.
Ionize to the tertiary cation
Water departs on its own because the tertiary carbocation left behind is stabilized by three alkyl groups. This unimolecular ionization is the rate-determining step.
Las flechas curvas
- The C–O bond pair leaves with oxygen as a water molecule.
Rate law
Only the substrate is involved in the slow step.
Bromide captures the cation
The planar cation has an empty p orbital. Bromide donates a lone pair into it from either face; here both faces give the same achiral product.
Las flechas curvas
- A bromide lone pair forms the C–Br bond.
2-Bromo-2-methylpropane
The tertiary bromide forms with water as the by-product; warming would let E1 to 2-methylpropene compete.
Qué vas a practicar
Convert a tertiary alcohol to a tertiary alkyl bromide with HBr by protonation, ionization and bromide capture (2-methylpropan-2-ol).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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