Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
Alcohol anti-Markovnikov a partir de 1-metilciclohexeno
Condiciones: BH3·THF; then H2O2, NaOH, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Se trata 1-metilciclohexeno con BH3·THF y luego con H2O2/NaOH. ¿Qué alcohol se forma?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta trans-2-Metilciclohexan-1-ol
OH anti-Markovnikov en el carbono menos sustituido; la adición sin de H y B deja el OH trans al metilo.
Esta no 1-Metilciclohexan-1-ol
Este es el alcohol Markovnikov que se obtiene por oximercuración o hidratación ácida, no por hidroboración.
Esta no cis-2-Metilciclohexan-1-ol
Carbono correcto, cara equivocada: H y B se adicionan en sin, lo que coloca el OH trans al grupo metilo, no cis.
Esta no Ciclohexilmetanol
El carbono del metilo no forma parte del doble enlace, así que ahí no puede entrar ningún OH.
Solución explicada
El boro se une al carbono menos sustituido del alqueno y el hidrógeno al más sustituido, en una sola adición sin por la misma cara. La oxidación reemplaza el C–B por C–OH con retención, así que el OH queda en C2, trans al grupo metilo cuyo carbono recibió el hidrógeno por la misma cara: trans-2-metilciclohexan-1-ol (racémico).
Qué vas a practicar
Predice la regioquímica y la estereoquímica de la hidroboración–oxidación de un alqueno cíclico trisustituido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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