Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
Protección del 4-bromobutan-1-ol antes de un paso de Grignard
Condiciones: 4-Bromobutan-1-ol is to be converted to a Grignard reagent with Mg and added to acetone.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué plan de protección y desprotección permite que la reacción de Grignard funcione?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta TBSCl e imidazol para proteger; TBAF para desproteger tras el paso de Grignard
El silil éter no tiene protón ácido, resiste el reactivo de Grignard y se elimina con fluoruro.
Esta no Ac2O y piridina para proteger; NaOH para desproteger
Un éster acetato es un electrófilo, y el reactivo de Grignard atacaría su carbonilo.
Esta no TsCl y piridina para proteger; H3O+ para desproteger
Un tosilato es un grupo saliente, no un grupo protector, y el ácido no lo rompe para regenerar el alcohol.
Esta no NaH y luego CH3I para proteger; TBAF para desproteger
Un metil éter resiste el reactivo de Grignard, pero el fluoruro no puede eliminarlo.
Solución explicada
Un reactivo de Grignard es una base fuerte: un OH sin proteger en la misma molécula simplemente lo protonaría. Convertir el OH en un éter de tert-butildimetilsililo (TBS) con TBSCl e imidazol elimina el protón ácido; el silil éter es inerte frente al Mg, los reactivos de Grignard y las bases. Después de la adición, el fluoruro del TBAF (o del HF) rompe el enlace Si–O, impulsado por el fortísimo enlace Si–F, y libera el alcohol.
Qué vas a practicar
Elige un grupo protector para un alcohol que resista un reactivo de Grignard y pueda eliminarse después.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas