Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
pKa 10 vs 16
Condiciones: Phenol pKa ≈ 10; cyclohexanol pKa ≈ 16 (water).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Why is phenol (pKa ≈ 10) so much more acidic than cyclohexanol (pKa ≈ 16)?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta The phenoxide negative charge is delocalised into the aromatic ring
Resonance spreads the charge over O and the ortho/para carbons.
Esta no The O–H bond in phenol is longer and weaker because the ring is bigger
Ring size is irrelevant; the difference comes from conjugate-base stability.
Esta no Phenol has more hydrogen atoms to lose
Acidity refers to the single O–H proton; ring C–H bonds are not acidic here.
Esta no The sp³ carbon of phenol withdraws electrons inductively
The ipso carbon of phenol is sp², and resonance, not induction alone, dominates.
Solución explicada
In phenoxide the negative charge on oxygen is delocalised by resonance onto the two ortho carbons and the para carbon of the ring. Spreading the charge stabilises the conjugate base. The cyclohexoxide charge is confined to oxygen.
Qué vas a practicar
Explain why phenol is about a million times more acidic than cyclohexanol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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