Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
Tosilación del (R)-octan-2-ol: se conserva la configuración
Condiciones: (R)-Octan-2-ol, p-toluenesulfonyl chloride (TsCl), pyridine, 0 °C.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué se forma cuando el (R)-octan-2-ol reacciona con TsCl en piridina?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Tosilato de (R)-octan-2-ilo
Solo cambia el enlace O–H; el estereocentro conserva su configuración.
Esta no Tosilato de (S)-octan-2-ilo
La inversión requiere un ataque por el lado opuesto en el carbono; aquí el ataque nucleofílico ocurre en el azufre.
Esta no Tosilato de octan-2-ilo racémico
En estas condiciones básicas suaves no se forma carbocatión, así que no hay racemización.
Esta no (S)-2-Clorooctano
La piridina y la baja temperatura impiden que el cloruro desplace al tosilato en este paso.
Solución explicada
El oxígeno del alcohol es el nucleófilo: ataca el azufre del TsCl y desplaza el cloruro, y la piridina elimina el protón del O–H. El enlace entre el estereocentro y el oxígeno nunca se rompe, así que la disposición espacial no cambia. El OTs sigue teniendo la prioridad más alta, así que el tosilato es (R), igual que el alcohol.
Qué vas a practicar
Predice la configuración del éster sulfonato que se forma a partir de un alcohol quiral con TsCl y piridina.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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