Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
Reordenamiento pinacolínico del 1,1-difenil-2-metilpropano-1,2-diol
Condiciones: 1,1-Diphenyl-2-methylpropane-1,2-diol, H2SO4, heat.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué grupo migra en este reordenamiento pinacolínico y qué producto se forma?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Migra un metilo: primero se forma el catión difenílico y se obtiene 3,3-difenilbutan-2-ona
La estabilidad del catión determina qué carbono se ioniza, y el vecino solo ofrece metilos para migrar.
Esta no Migra un fenilo porque los arilos superan a los alquilos en aptitud migratoria, y se obtiene 2-metil-1,2-difenilpropan-1-ona
El fenilo solo podría migrar hacia un catión en el carbono con los dos metilos, que es el catión menos estable y no se forma.
Esta no Migra un hidruro y se obtiene un aldehído
Ninguno de los carbonos del diol lleva hidrógeno, así que no puede desplazarse ningún hidruro.
Esta no No migra ningún grupo; el diol solo se deshidrata a un alqueno
El OH vecino hace rápido el desplazamiento hacia un ion oxocarbenio estabilizado, así que se forma la cetona.
Solución explicada
Primero decide qué OH sale: aquel cuya pérdida da el catión más estable. Perder el OH del carbono que lleva los dos grupos fenilo da un catión doblemente bencílico, mucho más estable que el catión terciario del carbono con los dos metilos. El grupo que migra debe venir del carbono vecino, que solo lleva dos metilos y el otro OH, así que se desplaza un metilo. El ion oxocarbenio resultante pierde un protón y da 3,3-difenilbutan-2-ona. La aptitud migratoria solo importa cuando el carbono del catión puede recibir grupos de distintos vecinos.
Qué vas a practicar
Decide qué grupo migra en un reordenamiento pinacolínico asimétrico identificando primero el carbocatión más estable.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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