Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
Sustituir el grupo en un carbono primario
Condiciones: Ethanol and HBr; show the acid activation and substitution sequence, retaining water and bromide.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Primeros cambios de pares de electrones
El protón del ácido es explícito; mueve electrones en lugar de mover el protón solo.
Las flechas curvas
- El oxígeno del alcohol dona un par solitario al protón del ácido.
- La ruptura de H–Br da bromuro.
Continúa desde este par iónico
Usa un desplazamiento concertado en el carbono primario en lugar de un carbocatión etilo aislado.
Las flechas curvas
- El bromuro forma un enlace con el carbono primario.
- El par del enlace C–O se va con el oxígeno, liberando agua neutra.
Productos de sustitución
El bromoetano y el agua son neutros. La protonación convirtió el agua en un grupo saliente viable; el desplazamiento cambió C–O por C–Br sin cambiar el esqueleto de carbono.
Qué vas a practicar
Activa un alcohol y realiza un desplazamiento nucleofílico concertado.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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