Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
(2-Cloroetil)benceno a partir de 2-feniletanol y SOCl2
Condiciones: SOCl2, pyridine, CH2Cl2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
El alcohol ataca al cloruro de tionilo
El oxígeno del alcohol primario del 2-feniletanol se adiciona al azufre electrofílico del SOCl2. Los electrones π del S=O pasan al oxígeno para dejar sitio al nuevo enlace.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del alcohol se une al azufre.
- El par π S=O pasa al oxígeno.
Se rehace el S=O y sale cloruro
El par solitario del óxido regresa para reconstruir el enlace S=O y el cloruro sale del azufre. El producto es un clorosulfito de alquilo protonado.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno vuelve a formar el enlace π S=O.
- El par del enlace S–Cl sale como cloruro.
La piridina toma el protón
La piridina quita el protón del oxígeno del oxonio y da el clorosulfito neutro y piridinio. La base además atrapa el HCl que de otro modo se formaría.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno de la piridina se une al protón O–H.
- El par del enlace O–H vuelve al oxígeno.
SN2 del cloruro con pérdida de SO2
El cloruro ataca por el lado opuesto el carbono primario del CH2, sin impedimento estérico. El par C–O se convierte en un segundo enlace S=O y el último cloruro sale del azufre, de modo que se forma SO2 gaseoso, que impulsa la reacción.
Las flechas curvas
- Un par solitario del cloruro ataca el carbono del CH2 por el lado opuesto al enlace C–O.
- El par del enlace C–O se convierte en un nuevo enlace π S=O.
- El par del enlace S–Cl sale como cloruro.
(2-Cloroetil)benceno
Se forma el cloruro primario junto con SO2 y cloruro de piridinio. No se forma ningún carbocatión, así que el grupo fenilo nunca migra.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo el cloruro de tionilo y la piridina convierten el 2-feniletanol en (2-cloroetil)benceno a través de un clorosulfito de alquilo y el ataque SN2 del cloruro.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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