Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
2-Ethoxyoxane from ethanol and dihydropyran
Condiciones: PPTS (cat.), CH2Cl2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Protonate the enol ether
Pyridinium protonates the carbon at the far end of the C=C bond. The ring oxygen lone pair pushes into the carbon next to it, so the cation forms as a resonance-stabilized oxocarbenium ion.
Las flechas curvas
- The ring oxygen lone pair forms a C=O+ π bond.
- The C=C π pair bonds to the pyridinium proton on the far carbon.
- The N–H pair stays on nitrogen, giving pyridine.
Where does H+ go?
Enol ethers protonate on carbon.
Ethanol adds to the oxocarbenium ion
The ethanol oxygen attacks the electrophilic carbon next to the ring oxygen; the C=O+ π pair returns to the ring oxygen.
Las flechas curvas
- An ethanol oxygen lone pair forms the new C–O bond.
- The C=O+ π pair returns to the ring oxygen.
Pyridine removes the proton
Pyridine takes the proton from the oxonium ion, giving the neutral acetal and regenerating pyridinium (PPTS is a catalyst).
Las flechas curvas
- The pyridine lone pair takes the O–H proton.
- The O–H pair stays on oxygen.
2-Ethoxyoxane
The THP ether is an acetal: stable to base and nucleophiles, removed later with aqueous acid.
Qué vas a practicar
Draw the PPTS-catalysed formation of the THP ether: protonation of 3,4-dihydro-2H-pyran to the oxocarbenium ion, addition of ethanol, and deprotonation by pyridine.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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