Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
Ethanol from its TBS ether with TBAF
Condiciones: TBAF, THF; then H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Fluoride attacks silicon
Fluoride from TBAF bonds to silicon and ethoxide leaves. The very strong Si–F bond (about 135 kcal/mol) drives the reaction; the tetrabutylammonium ion is a spectator.
Las flechas curvas
- A fluoride lone pair forms the Si–F bond.
- The Si–O bond pair stays on oxygen as ethoxide.
Why fluoride?
Bond strengths decide this deprotection.
Workup protonates the alkoxide
Water in the workup (assumed) protonates ethoxide, giving ethanol.
Las flechas curvas
- An ethoxide lone pair takes a proton from water.
- The O–H pair stays on oxygen as hydroxide.
Ethanol
Ethanol is released together with tert-butyldimethylsilyl fluoride.
Qué vas a practicar
Draw fluoride removal of the TBS group from tert-butyldimethyl(ethoxy)silane and the protonation of ethoxide in the aqueous workup.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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